Gli ospiti dell'Oakwood Chicago Hotel possono godere di un accesso facile a Blue Chicago, che si trova a circa 5 minuti a piedi. Situato a 750 m da Magnificent Mile, l'hotel dispone di una piscina interna per il relax degli ospiti.
Soggiornerete a 25 minuti a piedi dalla Fontana Crown e a 2 km dalla Scultura Cloud Gate. L'Università dell'Illinois di Chicago è un luogo di educazione popolare da visitare a soli 2,1 km dall'Oakwood. Inoltre, l'Istituto d'arte di Chicago si trova a circa 10 minuti in auto, mentre di Grand è abbastanza vicino all'hotel a 3 stelle. Questa struttura è a pochi minuti a piedi dalla fermata dell'autobus Dearborn & Hubbard.
Il quartiere è ricco di ristoranti, tra cui il ristorante Siena Tavern, situato a 150 m dall'hotel Oakwood.
